En mi opinión, OE sigue siendo uno de los mejores clientes de correo electrónico para Windows. Principalmente porque corre como una seda (el SPAM no me preocupa, ya que lo evito utilizando un par de reglas simples) y cuando te acostumbrás es increíblemente rápido de usar, especialmente para enfermos como yo, que tienen absolutamente toda su vida en su cliente de correo.
Lamentablemente OE guarda las carpetas de correo en un formato propietario (DBX) y la migración al cliente de correo de Mac OS X, Mail, no es tan suave como debería ser. Mail guarda cada mensaje individual en archivos con extensión EMLX, permitiendo su indexado mediante Spotlight.
Por fortuna, al hacer la migración (mi Macbook ahora pasa a ser mi máquina principal de trabajo, ya está decidido) encontré un programita que corre en un línea de comandos de Windows, que nos permite pasar de DBX a otro formato, llamado MBOX, que es reconocido por Mail.app para su importación sin problemas.
MBOX es un simple archivo de texto plano que contiene todos los mensajes de correo, digamos, es un equivalente al DBX de OE. Al parecer, MBOX se usa en algunas aplicaciones Unix. Wikipedia tiene más información al respecto.
El proceso de convertir los mails es simple. Descargá DbxConv y ubicalo en la carpeta en donde están tus DBX. A continuación, abrí una línea de comandos (Inicio → Ejecutar → cmd), ubicate en el directorio correspondiente y ejecutalo de la forma:
dbxconv *.dbx
En unos minutos (depende de la cantidad de mails que tengas) el programa convertirá todo a archivos MBOX estándar (también se puede especificar otra extensión). En mi caso, convertir 2.3GB de mails (de dos años) no llevó más de 10 minutos (de cualquier manera Mail es increíblemente lento al importar, de hecho se toma su tiempo al acceder carpetas con 3000 mensajes, lo que OE hace en menos de 1 segundo).
Luego toca importar todo en Mail, mediante la correspondiente opción, y todo tendría que andar como la seda.